Kentucky Derby on toimunud igal aastal alates 1875. aastast. Selle idee oli kolonel Meriwether Lewis Clark Jr., kes tõi kokku sõpruskonna, et ehitada hipodroom. Väljak sai nimeks Churchill Downs, selle rajamise maa annetaja järgi.
Sellest ajast alates on võistlust siin igal aastal sõidetud, vormis ja võidusõidurajal on vähe kui üldse muudatusi tehtud. Esimest korda edastati see raadios 1925. aastal ja televisioonis esilinastus 1949. aastal. Need olid võistluse jaoks otsustava tähtsusega hetked, mis olid mõnikord sattunud rahalistesse raskustesse. Need tähistasid rahakoti tõusu algust, mille eest konkurendid võitlesid. See kasv on jätkunud siiani.
Derby kiireima aja rekord kuulub kuulsale hobuse sekretariaadile. Kolmeaastane püstitas rekordi 1973. aastal, läbides raja 1:59,4 minutiga. Sekretariaadist sai üks edukamaid võidusõitjaid selles divisjonis.
Lähiajalugu
Kuninganna Elizabeth II oli 2007. aasta üritusel võidusõitjate hulgas. See tõi esile, kui kõrge profiiliga sündmus Derby on, ja andis sellele väga teretulnud reklaami. 2017. aastal registreeris Churchill Downs 158 070 inimest, kuna Always Dream saavutas võistlusel esikoha. Ürituse ajal postitati kihlvedude rubriiki 209,2 miljoni dollari väärtuses panuseid. See näitas, kui palju tähelepanu pööravad sporditurniiridele panustajad üritusele võrreldes teiste spordiliigadega.
Aastal 2020, mil enamik võistlusi üldse tühistati, oli Kentucky ainus mõju kuupäevade nihkumine maist septembrisse.
